ニューアルバム『BORDERLESS』を1月22日に発売した雨のパレードが、アルバムの発売を記念して、公式YouTubeチャンネルで公開中のオリジナル番組『WEATHER CHANNEL』とスペースシャワーTVのコラボレーションが決定した。

ONE OK ROCKが2019年9月にスタートした最新の日本ツアーなど、WOWOW初放送の作品を含む全5番組を3カ月連続で放送することが決定した。

メドピアは、東京メトロポリタンテレビジョン（TOKYO MX）と共同展開する医師向けのインターネットテレビ「MedPeer Channel」内で2020年1月10日より、AKB48とコラボした双方向型の医師限定のバラエティの新番組「AKB48メドピア調査隊」の放送を開始する。

2020年1月9日より、5都市12公演に及ぶアリーナツアーをスタートさせるL'Arc～en～Ciel。ツアーのクライマックスとなる3月、国立代々木競技場第一体育館でのステージの模様をWOWOWで独占放送する。

メ～テレ（名古屋テレビ）では、名古屋鉄道を舞台にした地域密着ドラマ「名古屋行き最終列車2020」が2020年1月27日（月）から4夜連続ドラマとして放送されることが発表された。

2020年1月4日にとちぎテレビのYouTube「とちテレ公式チャンネル」で『小田えりなのJAZZ In My Heart』が公開された。

AI（人工知能）によって歌声を蘇らせた世界初の試みとして話題になっている30年ぶりの美空ひばりの新曲「あれから」 のミュージック ビデオ映像が完成し 、元旦0時より公開された。

2020年3月にデビュー30周年を迎える福山雅治のアニバーサリーイヤーのキックオフを飾るスペシャルライブを、WOWOWがデビュー記念日当日に独占生中継することが決定した。

2019年12月30日に大阪城ホールで行なわれるflumpoolの年末ライブ『『FOR ROOTS』～シロテン・フィールズ・ワンスモア～』の模様をWOWOWで放送する。

日向坂46がメンバー同士でインタビューをし、互いに個性を掘り下げる『セルフ Documentary of 日向坂46』。第4回がCS放送「TBSチャンネル1 最新ドラマ・音楽・映画」で2019年12月29日（日）午後10時30分から放送される。

2020年に結成10周年を迎えるMAN WITH A MISSION。そのプロジェクト第1弾となる、バンドの活動10年間の軌跡を追ったドキュメンタリー映画『MAN WITH A MISSION THE MOVIE -TRACE the HISTORY-』が2020年2月14日（金）～2月27 日（木）の2週間限定で劇場公開されるが、 その見どころに迫る番組を2月2日（日）にWOWOWで無料放送することが決定した。

2019年10月31日にTBS赤坂ACTシアターで開催した「第2回AKB48グループ歌唱力No.1決定戦」。今大会のベスト8メンバー（ファイナリスト）だけが出演できる「ファイナリストLIVE」の開催日及び、CS放送「TBSチャンネル1 最新ドラマ・音楽・映画」での独占生中継が決定。

結成20周年を迎えるNIGHTMAREの復活ライブ生中継、過去ライブ、ミュージッククリップ集をWOWOWスペシャルとして一挙に放送することが発表された。

12月24日に上海で平井堅のコンセプトライブ『Ken’s Bar』が開催され、その模様を2020年2月に全曲ノーカットにてWOWOWで放送されることが分かった。

2019年11月19日（火）にオーディションの合格を発表いたしましたSKE48第10期生が2019年12月21日の劇場公演前にファンの前でSKE48加入の挨拶をした。

2019年12月20日、名古屋・栄のSKE48劇場で開催された「青春ガールズ」公演終演後に、ステージ袖から黄色のチェックの衣装に身を包んだ新曲選抜メンバーが続々と登場。

2019年11月、沖縄セルラースタジアム那覇で開催されたEXILE ATSUSHIのソロライブの模様が2020年2月2日にWOWOWで放送される。

SALUが2019年12月13日にZepp Nambaにて開催する、自身初の単独Zepp公演の模様を2020年2月にWOWOWで放送することが分かった。

2001年から続く氷川きよしが贈る冬のスペシャルコンサート。王道の演歌からポップスまで、氷川の熱唱が聴く人の心を温かく解かしていく！

2020年に結成20周年を迎えるHY。13枚目となるアルバム『RAINBOW』のタイトルを冠して、2019年10月にスタートさせた彼らの集大成となる単独ライブツアーの最終日、2020年2月9日の沖縄コンベンションセンター展示棟公演の模様をWOWOWで生中継することが決定した。