5月1日（水）に結成3周年を迎えるMigimimi sleep tightが、同日の0時にYouTube Liveでスタジオライブの模様をYouTube Liveにて生配信することが決定した。

4月24日に雨のパレードのニューシングル「Ahead Ahead」が発売となり、恵比寿LIQUIDROOMでリリース記念ワンマンライブ『ame_no_parade RELEASE PARTY “Ahead Ahead”』を開催。同ライブ会場にて、未発表の新曲「Trust」が披露され、東京・大阪・名古屋医療専門職大学（仮称）のTVCMソングに決定したことが発表された。

G-FREAK FACTORYなりの究極のラブソングを収録したダブルA面シングル「FLARE/Fire」が5月15日にリリースされる。同作の初回限定盤DVDに収録されている『山人音楽祭2018』のティザー映像、ジャケットデザイン、アーティスト写真がオフィシャルサイトにて一挙に公開された。

4月24日にリリースとなる、雨のパレードの最新シングル「Ahead Ahead」の発売を記念して、LINE LIVE特番『雨のパレード“Ahead Ahead"After Party』の配信が決定！　4月24日（水）21:30からビクターエンタテインメント公式アカウントにてオンエアされる。

9mm Parabellum Bulletが結成15周年の感謝の気持ちを込め、4月14日（日）に日比谷野外大音楽堂にて、4月21日（日）に大阪城野外音楽堂にて行なった『～15thアニバーサリー～『東西フリーライブ』』が大盛況にて終焉した。

覆面シンガーソングライターのコレサワが、YouToubeの再生回数2,200万回を越えた人気曲「たばこ」のアンサーソング「恋人失格」を6月26日に配信リリースすることを発表した。この曲は、コミュ障シンガーソングライター・みゆはんに提供した楽曲で、3月20日にリリースされたみゆはんのアルバム『闇鍋』に収録。コレサワは今回が初のセルフカバーとなる。

ASIAN KUNG-FU GENERATIONの新曲「Dororo」の配信が、4月22日にスタートした。

地元・北海道を拠点に全国で活動しているシンガーソングライターの佐藤広大が、Zepp Sapporoにて開催されたテレビ北海道の音楽番組『音語』の2周年イベントで、EXILE SHOKICHIが主宰する「KOMA DOGG / LDH MUSIC」への電撃移籍を発表した。

超特急の『BULLET TRAIN SPRING/SUMMER TOUR 2019「EUPHORIA ～Breakthrough, The Six Brave Stars～」』初日公演が、4月20日に松戸・森のホール21で開催された。

コロムビア創立100周年記念歌謡曲アーティストとして2011年4月20日にシングル「六本木星屑」でデビューし、同年末のレコード大賞新人賞を受賞。今年で9年目の「歌謡曲の歌姫」こと伊藤美裕が、4月4日に32歳の誕生日を迎えたのを記念して、デビュー日にあたる4月20日、東京・恵比寿のライブハウス、天窓.switchでバースデイ・ソロ・ライブを開いた。

2月にTVアニメ『ピアノの森』エンディングテーマである「はじまりの場所」をリリースし、声優としても数々の作品でメインキャラクターを演じる一方、アーティストとしても精力的に活動する村川梨衣が、4月20日に自身初となるオーケストラコンサートを舞浜アンフィシアターで開催した。

BUCK-TICKが2019年5月22日（水）にリリースする、ダブルリードトラックシングル「獣たちの夜／RONDO」から、新曲「獣たちの夜」の15秒スポットが公開となった。

シンガーソングライターのNakamuraEmiが、NHK（総合）ドラマ10『ミストレス～女たちの秘密～』の主題歌となったシングル「ばけもの」を5月29日に発売する。同作のジャケット写真と収録曲が発表となった。

フリーマガジン『music UP's』vol.174（4/20発行）に掲載中の『DISC GUIDE』から、4月上旬から中旬リリースの10作品を紹介！

OAU（OVERGROUND ACOUSTIC UNDERGROUND）が初となるWタイアップシングル「帰り道／Where have you gone」を6月26日にリリースすることがわかった。

KEYTALKが5月15日（水）にリリースする移籍第1弾シングル「BUBBLE-GUM MAGIC」のジャケット写真が公開された。

“2000年に1人の美女"として話題となった滝口ひかり擁するアイドルグループ・ゑんらが、4月24日に発売するシングル「妖怪ディスコ」から「つぼみ」のMVを公開した。

声優・アーティストの内田雄馬が5月8日（水）にリリースする3rdシングル「Speechless」より、カップリング曲「SOS」の試聴動画を公開した。

現在テレビ東京、AT-X 他にて放映中のTVアニメ『八月のシンデレラナイン』のOP主題歌を担当する、みゆはん。アニメ本編にもアニメオリジナルキャラクター、生徒会長・能見役で声優としても参加して注目を集めている中、OP主題歌「エチュード」が5月22日に記念すべき1stシングルとして発売されることが決定した。ハチナイ（初回限定）盤とみゆはん（通常）盤の2形態を用意し、ハチナイ盤は先月発売となった最新作『闇鍋』と同様のLPサイズ（31cm×31cm）でアニメ描き下しイラスト仕様となっていて、さらにジャケットアートワークのポスターが封入される。

BUCK-TICKが1987年のデビュー以来リリースしてきた、21枚のオリジナルアルバム、36枚のシングルの全50タイトルが追加配信となった。