第7回日本レコード大賞受賞曲「柔」をはじめ、「川の流れのように」「悲しい酒」など数々の大ヒット曲を放ち、平成元年6月24日に亡くなった国民的歌手・美空ひばりの『第82回 美空ひばり生誕祭』が5月29日、東京・台東区の浅草公会堂で開かれた。

1989年(平成元年)6月24日、52歳の若さで逝去された元祖・日本の歌姫「美空ひばり」が、生誕日である5月29日にトリビュート・アルバムを発売することが決定した。

コロムビア創立100周年記念歌謡曲アーティストとして2011年4月20日にシングル「六本木星屑」でデビューし、同年末のレコード大賞新人賞を受賞。今年で9年目の「歌謡曲の歌姫」こと伊藤美裕が、4月4日に32歳の誕生日を迎えたのを記念して、デビュー日にあたる4月20日、東京・恵比寿のライブハウス、天窓.switchでバースデイ・ソロ・ライブを開いた。

BEGINが4月4日（木）の中野サンプラザでのライヴ終了後に、毎年沖縄で開催している『沖縄からうた開き！うたの日コンサート2019 in 嘉手納』の第一弾となる出演者を発表した。

4月1日に新元号が発表され、5月1日より新元号が施行。平成が終わりを告げ、いよいよ昭和が遠い昔に感じてしまう昨今ですが。最近、80年代ヒット曲について調べる機会があって、堀ちえみさん主演のドラマ『スチュワーデス物語』など、ドラマの主題歌を調べてたら、どれもが麻倉未稀による洋楽カバーであったことを改めて知り、YouTubeで端から視聴。さらに80年代～最近に至る、洋楽の日本語カバーについて調べたら、おもしろ楽曲含めて名曲が満載！　ここでは海外の音楽を意図的と取り入れることで、より豊かになっていった歌謡曲＆J-POPの歴史が見える5曲を紹介します。

宮本浩次が先日立ち上げたソロサイト『宮本、散歩中。』の中でインスタグラムのアカウントを開設した。

昭和の「ひまわり娘」、伊藤咲子初となる大阪難波でのディナーショー開催。

ニューミュージックの女王・松任谷由実に続き、フォークシンガーの松山千春も定額制音楽配信サービスに参入することが決定！　「旅立ち」「恋」「大空と大地の中で」「長い夜」「君を忘れない」など松山千春のヒット曲、名曲から最新曲の「ことば」までの全てが、レコードデビュー43年目の1月25日（金）から“聴き放題”になる。

2018年4月に愛艇“光進丸”を火災で焼失した加山雄三が、このことの意味と自身の役割を考え、80歳を超えても現役で歌えることに対する感謝、そして自身の歌が人のためになるよう歌い続けることを決心し、2015年の夏にファイナルとしたコンサートツアーの再開と毎年恒例の『若大将フェス』の開催を発表。

12月12日に3年ぶりとなるニューアルバム『Potluck Songs』をリリースしたばかりのBEGINが中心となって、平成最後の大晦日に沖縄でカウントダウンライヴを行ない、新年の訪れを祝った。

世代を超えて歌われる中島みゆきの名曲「時代」が、ソフトバンクの企業CM『白戸家「歌のリレー「時代」篇』のCMソングとして放送され、SNSなどで話題！　CMでお馴染みの白戸家の犬のお父さん、上戸 彩、樋口可南子、ダンテ・カーヴァー、竹内涼真、杉咲 花、古田新太の白戸家ファミリーがこの一年を振り返り、その先の時代を想いながら「時代」をリレー歌唱するもので、2019年に年号が変わることを踏まえ、“平成→”、“いい時代が来ますように”というメッセージとともに歌われている。

お笑いタレントのトム・ブラウンが、中島みゆき2000年のヒット曲「地上の星」のワンフレーズ《つ～ばめよ～♪》を使ったギャグで『M-1グランプリ』の決勝を席巻、お茶の間を笑わせたのは記憶に新しいが、そんな中、本家中島みゆきのライヴアルバム『中島みゆき ライブ リクエスト ‐歌旅・縁会・一会‐』と最新舞台の映像商品『夜会工場 VOL.2』が12月19日に同時リリースされた。

作詞家の阿久悠が子どもたちのために書いたアニメや特撮などの楽曲50曲を収めた2枚組CD『誰もが勇気を忘れちゃいけない ～大事なことはすべて阿久悠が教えてくれた～』の発売を記念して、トークライブが開催されることがわかった。

伊藤美裕が12月8日、恵比寿天窓.switchにてワンマンライブを開催した。本公演は毎年恒例となっている冬のワンマンライブで、伊藤は約80人の熱烈なファンで満席の中、“12月ということで気持ちがせわしくなるような時期ですが、この時間だけはゆったりして帰ってもらえたらいいなという思いで歌を歌っていきますので、最後までよろしくお付き合いください”と挨拶をした。

12月19日にリリースされる、平成の時代“ニッポンの女性”に愛された歌の集大成、女性版J-バラードのアルバム『わたしはこの愛を歌いたい ～ハナミズキ・愛が生まれた日～』のダイジェスト試聴動画が配信開始となった。

桑田佳祐によるパシフィコ横浜での『Act Against AIDS（AAA）』コンサートが5年ぶりに開催された。今回は2008年、そして前回の2013年に行なわれ、大好評を博した桑田佳祐による名企画『ひとり紅白歌合戦』の第三回目。すでに発表されている通り、平成という時代が終わろうとしているこの時期をひと区切りとし、東京オリンピックを迎える2020年の7月末に、AAA活動がその役割を終えることに伴い、桑田の『ひとり紅白歌合戦』も今回でついに完結することとなった。

11月25日、ハワイのホノルルにあるニール・ブレイズデル・コンサートホールにて『ハワイ日系移民150周年記念 美空ひばり 音楽祭inハワイ』が行なわれ、美空ひばりのフィルムコンサートとともに、日本から細川たかし、市川由紀乃、Crystal Kayが出演し『ひばり歌』を歌い継ぐ公演を開催した。

平成も終わりを告げようとしている今、昭和を象徴する作詞家・阿久悠の手掛けた膨大な仕事の中から、アニメや特撮など子どもたちのためにメッセージを込めて書かれた歌50曲を厳選収録した2枚組CD『誰もが勇気を忘れちゃいけない ～大事なことはすべて阿久悠が教えてくれた～』が12月19日にリリースされる。

ジャズピアニスト／シティーポップ芸人としてTwitterをはじめとしたSNSで大きな注目を集めているポセイドン・石川が、日本コロムビアよりデビューする。

カラオケ全盛時代を過ごしてきた世代、特に50代の男性にスポットを当て、今でもカラオケで多くの人に愛唱されている日本のバラード楽曲を集めたコンピレーションアルバム『俺の愛するJ-バラード』が、10月24日に発売されることが決定した。本作は“J-バラード・プレイリスト”という一面もあるが、実際には実現不可能であろう往年の日本のスーパースターたちの競演を仮想体験したような特別な感情が湧き出る臨場感溢れるCDに仕上がっている。